1997 год стал для Дмитрия еще более удачным. По итогам года его признали лучшим футболистом России (опрос журнала «Футбол»). Весь сезон он летал как на крыльях, раздавал великолепные передачи, забивал сам, много трудился в защите. Дмитрий Аленичев навсегда запомнил время, проведенное в «Спартаке», и своего тренера Олега Ивановича Романцева, который сделал из него настоящего футболиста. «Хотя я не занимался в этой команде с детской школы, – говорит Дмитрий, – это моя родная команда, в ней я вырос как игрок, зарекомендовал себя с хорошей стороны, получал удовольствие от игры! Некоторые тренеры учат бегать на поле, прыгать, брыкаться, а Романцев еще и думать учил. Для игроков это самое главное. Я заметно вырос как футболист именно в “Спартаке”, у меня осталась некоторая ностальгия по той команде».
     Весной 1998 года Дмитрий сыграл в полуфинале Кубка УЕФА с миланским «Интером», забив единственный ответный гол. На этом матче присутствовал итальянский тренер Зденек Зееман. Вскоре Дмитрий узнал, что им интересуется «Рома» (Рим), и после переговоров с агентом дал согласие играть в этом клубе и выступал за него с 1998 по 2000 год. Ф. Капелло – один из лучших тренеров в мире, всегда подбирал команду из игроков высочайшего класса. Дмитрий быстро влился в команду, его поддерживали все футболисты «Ромы», а особенно Кафу и Алдаир. Команда подобралась сильная: Кандела, Тотти, Монтелла, Дельвеккио, Томмази. Дмитрий привыкал к новым тренировкам с обязательными кроссами, упорно изучал итальянский язык.
     Дмитрий неплохо провел несколько сезонов, а затем ушел в «Перуджу» (Перуджа, 2000), поскольку в «Роме» у него было мало игровой практики. Капелло было жаль терять Аленичева, но он понимал, что футболисту необходима практика. В «Перудже» Дмитрий Аленичев постоянно выходил на поле, и этот период в большей степени запомнился ему игрой заключительного тура чемпионата против «Ювентуса» и победой его команды.
     В 2000 году Д. Аленичев перешел в португальский «Порто» (Лиссабон, 2000–2004) и быстро нашел общий язык с Дерлеем, Деку, Манише. Вместе с командой Дмитрий выиграл Кубок Португалии и два раза – чемпионат Португалии. Аленичев показал блестящую игру. Он стал третьим игроком в Европе, отличившимся в двух подряд кубковых финалах разных турниров (в 2003 году поразил ворота «Селтика» в финале Кубка УЕФА, в 2004 – ворота «Монако» в Лиге чемпионов). До него это сумели сделать лишь Роналд Куман («Барселона», Кубок кубков – 90/91 и Кубок чемпионов – 91/92) и Роналдо («Барселона», Кубок кубков – 96/97 и «Интер», Кубок УЕФА –97/98). Кроме того, Аленичев – единственный, кто отдал голевые передачи в обоих финалах. В 2003 году в матче с «Селтиком» Дмитрий забил решающий гол.
Специалисты характеризуют Дмитрия Аленичева как быстрого, резкого, маневренного игрока, много и полезно действующего в подыгрыше партнерам, хорошо владеющего скоростной обводкой. В команде была создана отличная схема, державшая мяч так, что невозможно было отнять: четыре защитника и четыре игрока в центре, всегда друг за другом (Аленичев, Деку, Манише и Коштинья). Аленичев с огромной благодарностью вспоминает свою работу с уникальным тренером Жозе Мауриньо – фанатиком своего дела, беспредельно преданным футболу. Мауриньо – очень открытый, общительный человек, который не устанавливает дистанцию между собой и игроками. Футболисты спешили на тренировки, поскольку заранее не знали, что Мауриньо придумает на этот раз, – и у него всегда хватало фантазии не повторяться. Играя в «Порто», Аленичев получал удовольствие от игры, от работы с выдающимся тренером. Перед каждой тренировкой Мауриньо находил минутку, чтобы подойти к футболисту и спросить о чем-то личном. Дмитрия он часто спрашивал о семье, интересовался, не нужна ли помощь, понимая, что значит жить в чужой стране. И это были не дежурные слова, Аленичев знал: человек искренне проявляет внимание, ему важно понять настроение игрока, душевное самочувствие.
Через некоторое время Мауриньо скажет о Дмитрии: «Аленичев был для меня особым игроком. Это один из самых умных футболистов из тех, кого я встречал. Чрезвычайно открытый, сумевший полностью адаптироваться к моему пониманию футбола, Дмитрий стал для меня безумно дорог. И он отплатил мне голами в двух финалах Еврокубков. Я никогда не забуду этого человека». В 2004 году в португальском «Порто» Дмитрий выиграл все турниры, в которых участвовал. Поездка Д. Аленичева с Кубком чемпионов в Москву как бы подвела черту под португальским этапом его карьеры.
      Д.А. Аленичев – единственный футболист России, который обладает главными титулами европейского футбола. Он победитель Лиги чемпионов УЕФА (2004), обладатель Кубка УЕФА (2003), четырехкратный чемпион России (1994, 1996, 1997, 1998), двукратный обладатель Кубка России (1994, 1998), двукратный чемпион Португалии (2003, 2004), обладатель Кубка и Суперкубка Португалии (2003), лауреат премии «Стрелец» (самый ценный игрок) 1997 года, обладатель почётного знака «Спортивная слава России». Почётный гражданин города Великие Луки.
     В общей сложности Дмитрий Аленичев провел 515 матчей, в которых забил 76 голов, в том числе за сборную России 6 голов (в 52 матчах), в чемпионатах России – 16 голов (в 109 матчах) и Еврокубках – 4 гола (в 18 матчах). По опросам спортивных журналистов России он неоднократно попадал в число 33 лучших футболистов России (№ 1 – 1997, № 2 – 1996, № 3 – 1995).
     Выступая за сборную России, Дмитрий Аленичев принял участие в финальной части чемпионата мира 2002 года, чемпионата Европы 2004 года, участвовал в отборочных матчах чемпионата мира 1998 года. Он вышел на поле в матче со сборной ФИФА, посвященном 100-летию российского футбола.
     О.И. Романцев сказал: «Аленичев смог добиться такого успеха, потому что в нем уникальным образом сочетаются талант футболиста и человеческие качества. Он – открытый, искренний, не случайно в любой команде вокруг него вращается коллектив. Все это в совокупности и позволило ему добиться того, чего в России никто пока не добивался, – выиграть Лигу чемпионов. Дима еще раз доказал, что он игрок высочайшего европейского уровня… там, где он играет, тренер ходит на работу как на праздник».
4 мая 2008 года на московском стадионе «Локомотив» состоялся прощальный матч экс-капитана московского «Спартака» Дмитрия Аленичева. В нем приняли участие бывшие звезды красно-белых и мадридского «Реала». Встреча прошла в усеченном формате: команды провели на поле два тайма по 40 минут. В первой половине встречи преимуществом владели спартаковцы, забившие в ворота соперника четыре безответных гола. После перерыва активнее выглядели ветераны «Реала», сумевшие восстановить равновесие в счете. Аленичев вышел на игру в стартовом составе «Спартака» и покинул поле на последней минуте матча под овации нескольких тысяч зрителей.
     В июне 2007 года Дмитрий Аленичев стал членом Совета Федерации Федерального собрания РФ от Омской области. Он активно пропагандирует футбол, спорт, ездит по различным регионам. Д. Аленичев поступил в Высшую школу тренеров в Москве. Он мечтает создать команду, которая, прежде всего, радовала бы болельщиков. Приоритетом для него остается сама игра, а не результат, ведь главное в футболе – мысль. Дмитрий всегда отмечал для себя наиболее интересные фрагменты из тренировок с Капелло и Мауриньо, а занятия Романцева помнит по сей день. Аленичев уверен, что начинать тренерскую деятельность можно где угодно, главное – набраться опыта, но в перспективе хотел бы работать с командой премьер-лиги. Он не прощает равнодушия к футболу, и сам всегда полностью отдавался на тренировках – приходил в числе первых и уходил одним из последних. Часто О.И. Романцев выпроваживал его с поля, говорил: «Дима, завтра игра, хватит уже тренироваться».
     «Я максималист. И игроком был амбициозным, и тренером таким же, видимо, останусь. Так и не научился проигрывать. Для меня самое трудное – дождаться следующей игры после поражения. Всегда хотел скорее реабилитироваться, взять реванш», – признается Аленичев. Вместе с Дмитрием в Высшей школе тренеров учится много бывших спартаковцев – В. Онопко, В. Кечинов, Н. Писарев. Дмитрий Аленичев не из тех людей, кто создает домашний музей и любуется на свои трофеи, потому что уверен: «В футболе нельзя жить прошлым. Неважно, откуда ты пришел, важно, куда идешь. Всегда нужны новые цели, вчерашний день только отвлекает от достижения намеченных вершин».